Bean telah berkahwin dan bercerai sebanyak empat kali. Beliau berkahwin dengan Debra James pada 11 April 1981. Perkahwinan ini berakhir dengan perceraian pada tahun 1988. Bean berjumpa dengan pelakon, Melanie Hill di RADA dan mereka berkahwin pada 27 Februari 1990. Anak pertama pasangan ini, Lorna, dilahirkan pada bulan Oktober 1987; anak kedua mereka, Molly, dilahirkan pada bulan September 1991. Perkahwinan Bean dan Hill berakhir dengan perceraian pada bulan Ogos 1997. Semasa penggambaran Sharpe, Bean berjumpa dengan pelakon, Abigail Cruttenden dan mereka berkahwin pada 22 November 1997. Anak mereka, Evie Natasha, dilahirkan pada bulan November 1998. Bean dan Cruttenden bercerai pada Julai 2000.

Bean mula mempunyai hubungan dengan pelakon, Georgina Sutcliffe pada tahun 2006. Beliau berkahwin dengan Sutcliffe pada 19 Februari 2008. Bean dan Sutcliffe berpisah pada 6 Ogos 2010,[15][16] dan perceraian itu diselesaikan pada 21 Disember 2010.[17] Bean memulakan hubungan dengan pelakon, Ashley Moore pada tahun 2013.[18]